Я бы порекомендовал ехать так:
Мск - Суздаль - Иваново - Заволжье - Нижний Новгород - Чебоксары - Казань.
Поясню почему:
1. Путь большой, даже с указанной срезкой получается под 1000, т.е. времени много займет на YBR (на хорошей дороге ~80-90, т.е. 12 часов чистого времени без остановок и торможений). В данном направлении с Мск всегда забито где-то до Ногинска, запросто можно потерять часа два времени даже на мотоцикле. В идеале выезжать в шесть-семь утра и в мае в это время может быть прохладно, потому рекомендую взять теплые вещи про запас.
2. В малых городах смотреть особо нечего, пейзажи примерно одинаковы. Под Киржачем могила Гагарина есть, но дорога через Киржач может быть убитой. Вообще уклоняться от крупных трасс чревато попаданием на гравийки и грунтовки (там можно срезать Лежнево - Шуя, но учитывая размеры этих населенных пунктов, то я бы поехал через Иваново).
3. В Суздаль стоит заехать посмотреть Кремль и центральную площадь, мощенную булыжником. Если не был, конечно.
4. В Иваново делать нечего - город новострой с самыми агрессивными водилами, которые мне попадались за все время (три раза чуть не сбили за час).
5. Участок Чкаловск - Нижний Новгород мне очень понравился. Хотя может под настроение попало.
6. После Нижнего, я думаю, трасса будет относительно свободна, а времени останется не так много, потому лучше всего ехать "по главной".
Когда покинешь Подмосковье, то трафика меньше станет и едешь ты один или с кем то значения не будет играть. Одному проще ехать, поскольку захотел остановился или медленнее поехал.
Подводя итог: я бы с попутчиком поехал только если за два дня планировать (т.е. можно и через Иошкар-Олу), чтобы в палатках не так стремно ночевать было (в лесах под Киржачом кабанчиков я видел лично).
с ночёвкой либо в Муроме либо в Нижнем. Лучше в Нижнем, по дороге заехать в Гусь-Железный, Касимов и Муром, пройтись везде по чуть-чуть и далее до Нижнего, с утра посмотреть Нижний и рвануть до Казани, день в Казани, а обратно уже можно и через Владимирские земли.